“Anh Chàng May Mắn” là một câu chuyện hài hước về tình yêu và gia đình, xoay quanh John Kilpatrick, một người đàn ông li dị vợ được bảy năm đang vật lộn với cuộc sống mới của mình. John cảm thấy lạc lõng và trầm cảm, đặc biệt khi nghe tin vợ cũ tìm được hạnh phúc với một người đàn ông khác. Suốt thời gian dài, anh vẫn chưa thể vượt qua bóng ma của cuộc hôn nhân đổ vỡ. Một ngày, trong một buổi tiệc, John tình cờ gặp Molly Fawcett và cảm thấy như mình đã tìm được người phụ nữ hoàn hảo. Tin vui chẳng bao lâu đã bị chặn đứng bởi Cyrus, con trai 21 tuổi của Molly. Cyrus mang một tình yêu đặc biệt với mẹ, luôn muốn bảo vệ và chiều chuộng cô tuyệt đối. Anh ta tìm mọi cách để chống lại sự xuất hiện của John, giống như một quân thù phiền phức cố tình che giấu chính “mộng ước tình yêu” của chính cha mình. John phải tìm cách chen vào cuộc sống của Cyrus và Molly, vượt qua những rào cản mà cậu con trai dễ tính này dựng lên, để có thể thắp sáng ngọn lửa tình yêu với người phụ nữ mình mộng ước.